2743-90-0|(R,S)-ANATABINE

Εισαγωγή
Το (R,S)-Anatabine είναι ένα δευτερεύον αλκαλοειδές καπνού που βρίσκεται στα φυτά Solanaceae και μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ειδικός δείκτης για την ανίχνευση της χρήσης καπνού.

Προδιαγραφή CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Σύνθεση τουCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Ν-(προπ-2-εν-1-υλ)-1-(πυριδιν-3-υλ)βουτ-3-εν-1-αμίνη (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) διαλύθηκε σε άνυδρο CH2Cl2 (3 mL ). Προστέθηκε μονοένυδρο ρ-τολουολοσουλφονικό οξύ (118 mg, 0,62 mmol) και το μίγμα αναδεύτηκε για 10 λεπτά. Προστέθηκε καταλύτης δεύτερης γενιάς Grubbs (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) και το προκύπτον μίγμα αναδεύτηκε σε θερμοκρασία δωματίου για 18 ώρες. Ο διαλύτης εξατμίστηκε και το υπόλειμμα διαλύθηκε σε EtOAc (30 mL) και 1 Μ HCl (10 mL) και οι φάσεις διαχωρίστηκαν. Η οργανική στιβάδα εκχυλίστηκε επιπροσθέτως με 1 Μ HCl (3 χ 10 mL). Οι συνδυασμένες υδατικές στιβάδες έγιναν αλκαλικές (ρΗ = 14) με προσθήκη NaOH(s). Το βασικό διάλυμα εκχυλίστηκε με EtOAc (4 χ 10 mL). Οι οργανικές στιβάδες συνδυάστηκαν, ξηράνθηκαν σε άνυδρο Na2SO4, διηθήθηκαν και συμπυκνώθηκαν για να δώσουν το ακατέργαστο προϊόν που πρώτα αναδεύτηκε με ενεργό άνθρακα και στη συνέχεια καθαρίστηκε με χρωματογραφία flash (διαλύτης έκλουσης: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, ουδέτερη αλουμίνα ) δίνοντας αναταβίνη (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) ως κίτρινο έλαιο.

Αναφορά:

Σαλοράντα, Τιίνα;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters,2011, τομ. 52, # 36, σελ. 4619 - 4621]

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2743-90-0,(r,s)-anatabine, τιμή, προσφορά, έκπτωση, σε απόθεμα, προς πώληση