Ανασκόπηση της σύνθεσης 2,3-Διχλωρο-5-Τριφθορομεθυλομεθυλο πυριδίνη

Εισαγωγή

CAS 69045-84-7 2,3-Διχλωρο-5-Τριφλωρομεθυλο πυριδίνηείναι ένα πολύτιμο οργανικό ενδιάμεσο πυριδίνης που περιέχει φθόριο. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή μιας σειράς εντομοκτόνων υψηλής απόδοσης όπως το diafenthiuron, το fenflunom, το ζιζανιοκτόνο υψηλής απόδοσης fenflufop και το υψηλής απόδοσης μυκητοκτόνο fluazinam. Βασικά ενδιάμεσα των νέων ποικιλιών φυτοφαρμάκων

Επισκόπηση συνθετικών διαδρομών

1) Χρησιμοποίηση 2,3-διχλωρο-5-τριχλωρομεθυλοπυριδίνη ως πρώτη ύλη

106,16 g (0,4 mol) 2,3-διχλωρο-5-τριχλωρομεθυλοπυριδίνη και 180 g (9 mol) υδρόθειου φθορίου προστέθηκαν σε αντιδραστήρα πολυαιθυλενίου και η θερμοκρασία ελέγχθηκε στους -20 °C εντός 3 χλστών Αργά προσθέστε υδραργύρου οξειδίου, ελέγξτε τη θερμοκρασία αντίδρασης του συστήματος για να μην υπερβεί τους 35 °C και ανακατέψτε την αντίδραση για περίπου 22 ώρες μετά την προσθήκη, μέχρι το σύστημα να είναι γκρι-λευκό. Φίλτρο, εξουδετερώστε το διltrate με διττανθρακικό νάτριο, εξαγάγετε με διχλωρομεθάνιο, στεγνώστε με άνυδρο θειικό νάτριο, αφαιρέστε το διχλωρομεθάνιο υπό μειωμένη πίεση για να αποκτήσετε το προϊόν 2,3-διχλωρο-5-τριφθορομεθυλοπυριδίνη, το ποσοστό μετατροπής είναι 100% και η επιλεκτικότητα είναι 98%.

2) Χρησιμοποιώντας 3-μεθυλπυριδίνη ως πρώτη ύλη

Πάρτε 50 g 2,3-διχλωρο-5-τριχλωρομεθυλοπυριδίνης, προσθέστε καταλύτη, θερμαίνετε έως 170 °C, εισάγετε αργά άνυδρο αέριο υδρογόνου και αντιδράστε για 11 ώρες. Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης, χρησιμοποιήστε διάλυμα διττανθρακικού νατρίου 5% στο And, η οργανική φάση διαχωρίστηκε, πλέθηκε με νερό και ξηραίνεται για να ληφθεί ένα ακατέργαστο προϊόν με περιεκτικότητα 85% και απόδοση 65%.

3) Χρησιμοποιώντας 2-χλωρο-5-τριφθορομεθυλοπυριδίνη ως πρώτη ύλη

Πάρτε 363 g 2-χλωρο-5-τριφθορομεθυλοπυριδίνης, προσθέστε 325 γραμμάρια χλωριούχου σιδήρου, περάστε αέριο χλωρίου, θερμαίνετε έως 150-170 °C και αντιδράστε για 18 ώρες, προσθέστε το σύστημα αντίδρασης σε 1,5 L ζεστού νερού, διαχωρίστε το στρώμα λαδιού ξηραίνεται με άνυδρο θειικό νάτριο και διορθώνεται για να ληφθούν 163 γραμμάρια προϊόντος.

Πηγή

Ανασκόπηση σύνθεσης 2,3-Διχλωρο-5-τριφθορομεθυλομεθυλο πυριδίνη [YUAN Qi-liang, SHEN De-long, LU Xin-xin, Fu Qing]